Wie nahezu alle Kollegen startete auch Jenson Button seine Karriere im Kartsport. Nach nur drei Jahren gewann er 1991 in der britischen Cadet-Klasse die Meisterschaft. Auch in den kommenden beiden Jahren sicherte sich Button den Titel in der britischen Meisterschaft und krönte sich anschließend zum jüngsten Champion der Geschichte in der europäischen Super A-Meisterschaft.
Als Achtzehnjähriger wechselte Button 1998 in den Formelsport und gewann bereits in seinem ersten Jahr mit sieben Renntriumphen den Titel der britischen Formel Ford. In der internationalen europäischen Formel-Ford-Serie sicherte sich der aufstrebende Nachwuchs-Pilot parallel dazu den Vizetitel. Nach einem dritten Gesamtrang in der britischen Formel 3 und einigen starken Resultaten bei internationalen Formel-3-Einzelevents wechselte Button 2000 schließlich in die Formel 1.
Durch seinen Sieg im 'Qualifikations'-Duell gegen Formel-3000-Champion Bruno Junqueira sicherte sich Button neben Ralf Schumacher das zweite Cockpit im Traditionsrennstall von Frank Williams. Mit seinen sechsten Rang im zweiten Rennen in Brasilien wurde er mit gerade einmal 20 Jahren der jüngste Fahrer, der jemals einen WM-Punkt in der Formel 1 holte. Fünf weitere Punkteränge - darunter ein vierter Rang beim Großen Preis von Deutschland - brachten Button einen beachtlichen achten Gesamtrang in der WM ein. Die kommenden beiden Jahre ging Button für Benetton/Renault an den Start. Mit lediglich einer Punkteankunft in seiner zweiten Saison blieb Button nur ein enttäuschender 17. WM-Rang, bevor er mit Renault-Equipment 2002 nach sieben Punkteankünften immerhin WM-Siebter wurde.
Nach einem durchschnittlichen ersten Jahr für BAR-Honda 2003 gelang Button im Folgejahr mit zehn Podestplätzen und WM-Rang drei der zwischenzeitliche Durchbruch in der Königsklasse des Motorsports. Bis auf seinen ersten Rennsieg 2006 in Ungarn, für den Button 113 Rennen benötigte, erreichte der britische Sunnyboy bis Ende 2008 lediglich vier weitere Podestplätze und verschwand in den letzten beiden Jahren bei Honda gar in den Niederungen des Fahrerfeldes.
Quasi aus dem Nichts fand sich Button zu Beginn der Saison 2009 in einem unschlagbaren Auto wieder - dem Mercedes-befeuerten Boliden von Brawn GP. Die erste Saisonhälfte glich für Button einer Cinderella-Story. Nach dem Honda-Rückzug im Februar ohne Cockpit, nahm er eine Gehaltskürzung sowie großes Risiko in Kauf und heuerte kurz vor Saisonbeginn beim aus den Überbleibseln seines alten Teams von Ross Brawn neuformierten Rennstalls an. Dank eines Geniestreichs Brawns, der durch die Konstruktion eines umstrittenen aber legalen Doppel-Difusors eine Wunderwaffe zauberte, gewann Button sechs der ersten sieben Rennen und rettete seinen immensen Vorsprung trotz Leistungsabfall in der zweiten Saisonhälfte für seinen bis heute einzigen Weltmeistertitel ins Ziel.
2010 wechselte Jenson Button zu McLaren und ging drei Jahre als Teamkollege von Lewis Hamilton an den Start. Trotz zwei Siegen und insgesamt acht Podestplätzen belegte Button als Weltmeister im ersten Jahr im Silberpfeil nur den fünften Gesamtrang, verlor dazu das teaminterne Duell gegen Hamilton. Sein zweites Jahr bei McLaren wurde für Button sein bis dato erfolgreichstes für den Traditionsrennstall: drei Siege, insgesamt zwölf Podestplatzierungen, der Sieg gegen den Teamkollegen und der zweite Platz in der WM waren der Lohn für eine clevere, ökonomische und materialschonende Fahrweise Buttons.
Das Jahr 2012 begann für Button mit dem Sieg in Australien zwar vielversprechend, endete nach unzähligen Fehlern von Fahrer und Team sowie einigen Ausfällen trotz dreier Siege und ebensovieler zweiter Ränge als WM-Fünfter jedoch äußerst enttäuschend. Die Abwärtsspirale bei McLaren fand 2013 ihren neuen Tiefpunkt, als Button erstmals seit 2009 ohne Sieg und Podium blieb und mit lediglich 73 von 475 möglichen Punkten WM-Neuter wurde.
Die vor der Saison 2014 vom Team ausgegebene Leaderrolle schien Button zum Saisonauftakt prompt an den neuen Teamkollegen und Rookie Kevin Magnussen verloren zu haben. Der junge Däne fuhr bei seinem Debüt sensationell auf den zweiten Rang. Im Laufe der Saison wendete sich das Blatt jedoch. Seinen Rookie-Teamkollegen distanzierte er zwar, mehr als zwei vierte Plätze sprangen, nach dem guten Abschneiden in Australien für den charismatischen Briten allerdings nicht mehr heraus. Das erste Jahr nach Einführung der Turbomotoren beendete Button auf Gesamtrang acht mit insgesamt 126 Punkten.
In der Saison 2015 ging Jenson Button wieder für McLaren an den Start, allerdings mit einer Power-Unit vom neuen Motorenpartner Honda. Zudem war ein Start des ältesten Fahrers im Feld lange nicht klar. Nach langer Entscheidungsfindung entschied sich McLaren für eine Weiterbeschäftigung Buttons. An seiner Seite startet in der kommenden Saison auch nicht mehr Kevin Magnussen, sondern der zweifache Champion Fernando Alonso.
Doch die Saison 2015 lief für den Briten alles andere als nach Plan. Mit einem Motor, der vom Teamkollegen kurzerhand mit der GP2 verglichen wurde, waren keinerlei herausragende Leistungen möglich. Ein achter Platz durch Button brachte beim sechsten Rennen in Monaco die ersten Punkte des Teams aus Woking überhaupt und ein sechster Platz blieb von vier Punkteergebnissen das Beste.