Felipe Massa begann seine Karriere im Kartsport im Alter von elf Jahren und feierte über Jahre hinweg große Erfolge. In der Formel 2000 gelang ihm nach dem Titelgewinn des Europameisters zur Milleniumswende der Durchbruch und auch die Formel 1 wurde auf den talentierten Nachwuchsfahrer aufmerksam. Nach seinem Debütjahr bei Sauber 2002, das er mit drei Punkteankünften als WM-14. beendete, drehte Felipe Massa ein Jahr lang Testrunden für die Scuderia Ferrari, um sich in der von ihm als 'Universität' bezeichneten Umgebung als Fahrer weiter zu verbessern.
Für die Saison 2004 und 2005 kehrte Massa als Stammfahrer zu Sauber zurück. Mit fünf Punkteankünften in der ersten Saison sicherte er sich den zwölften WM-Rang, vier weitere Punkteausbeuten im Folgejahr brachten ihm wie bereits 2002 den dreizehnten WM-Rang ein. Mit Rubens Barrichellos Abgang 2006 war der Weg für Massa bei Ferrari frei. An der Seite seines Lehrmeisters Michael Schumacher gelang ihm der Durchbruch: Massa holte seine erste Pole Position und seinen ersten Sieg. Dem Debüttriumph in der Türkei ließ er bei seinem Heimspiel in Interlagos den zweiten Sieg folgen - damit gewann er als erster Brasilianer seit Ayrton Senna in Sao Paulo. Das Jahr beendete Massa als WM-Dritter.
In der Saison 2007 lag Massa lange im WM-Kampf gegen Teamkollege Kimi Räikkönen und das McLaren-Duo Fernando Alonso und Lewis Hamilton, fügte sich nach wachsendem Rückstand zur Spitze jedoch in seine Rolle als Adjutant. Durch sein 'Vorbeiwinken' Räikkönens beim letzten Rennen in Sao Paulo, das ihm den Sieg vor seinem Heimpublikum kostete, verhalf er dem Finnen zu dessen bis heute einzigen WM-Titel.
2008 überzeugte Massa seine Kritiker endgültig. Nach konstanten Leistungen, sechs Siegen und insgesamt zehn Podestplatzierungen verlor er den WM-Titel lediglich um einen Punkt gegen Lewis Hamilton. Nach überfahren der Ziellinie in Sao Paulo als Erster war Massa gar für knapp 39 Sekunden virtuell Weltmeister, ehe Hamilton in der letzten Kurve Timo Glock überholte und sich so die nötigen Zähler für den Titel sicherte.
Das folgende Jahr wurde in den Augen vieler zum Karriereknick Massas. Mental bereits durch den verlorenen WM-Titel geschwächt, wurde Massa im Qualifying zum großen Preis von Ungarn von einer abgesprungenen Feder des vor ihm fahrenden Boliden von Rubens Barichello am Kopf getroffen, verlor das Bewusstsein, und crashte fast ungebremst geradeaus in die Reifenstapel. Die Kopfverletzungen überlebte Massa denkbar knapp; seit dem Unfall scheint er jedoch vor allem psychisch gehandicappt. Nach der monatelangen Pause hat es Massa bis heute nicht geschafft, an seine Hochform 2008 anzuknüpfen.
Das Comeback folgte 2010. Doch neben dem dominanten neuen Teamkollegen Fernando Alonso tat sich der Brasilianer schwer, verkam immer mehr zum Edelhelfer. Diese Rolle gipfelte im Team-Order-Skandal von Hockenheim, als der Führende Massa Alonso passieren lassen musste, da das Team seinem Kontrahenten bessere Titelchancen einräumte. Die fehlende Motivation war nach dieser teaminternen Ohrfeige bei Massa in den restlichen Rennen des Jahres durchwegs zu spüren. Auch 2011 stand Massa im Schatten seines Teamkollegen, dem er mit nicht einmal der Hälfte dessen eingefahrener Punkte deutlich unterlag.
Die Kräfteverhältnisse bei Ferrari änderten sich auch 2012 nicht. Während Fernando Alonso bis zum letzten Saisonrennen um den Titel fuhr, musste Massa nach durchgehend schwachen Leistungen zur Saisonmitte immens um sein Cockpit bangen. Halbwegs ansprechende Leistungen zu Saisonende sowie das Wohlwollen von Präsident Luca di Montezemolo retteten ihm noch seinen Platz für 2013.
In seinem letzten Jahr bei Ferrari startete Massa durchaus vielversprechend, fuhr in Spanien aufs Podium und insgesamt vier Mal unter die ersten Sechs in den ersten fünf Rennen. Nach einem radikalen Leistungsabfall Ferraris und einer Formschwankung Massas gab die Scuderia gegen Mitte der Saison Kimi Räikkönen als zweiten Fahrer für 2014 bekannt.
Im ersten Jahr der neuen Ära der V6-Turbomotoren wechselte Massa zum Traditions-Rennstall von Frank Williams. Für den Brasilianer die richtige Wahl, denn während sich Timo Glock und Motorenlieferant Mercedes perfekt auf das neue Reglement um die Power-Units einstellten, hinkte sein früherer Arbeitgeber Ferrari nur hinterher. Allerdings musste auch Felipe Massa schnell in die zweite Reihe des Teams zurücktreten. Ausfälle und punktlose Rennen warfen den Mann aus Sao Paulo hinter Valtteri Bottas zurück. Dennoch setzte Massa mit der Pole-Position beim Österreich-GP einen Glanzpunkt in der sonst von Mercedes AMG dominierten Saison.
Letztlich erreichte Massa mit 134 Punkten den siebten Gesamtrang, musste sich allerdings durch mangelnde Konstanz seinem jungen Teamkollegen Bottas deutlich geschlagen geben.
Auch in der Saison 2015 änderte sich an der Fahrerpaarung bei Williams nichts. Felipe Massa griff erneut an der Seite vom Finnen Valtteri Bottas in das Geschehen ein. Die Saison begann vielversprechend mit einem vierten Platz, doch im Lauf der Saison fiel auf, dass Williams auf den Kursen, wo Abtrieb wichtig ist, nicht so gut war. Die Rennen in Monaco und Ungarn blieben demnach punktlos, trotz eines brasilianischen Rennfahrers, der in einer guten Form war. In Österreich und Italien konnte Massa hochverdient auf das Podium fahren, doch mehr Podestplätze waren nicht drin. Am Ende belegte Massa den sechsten Rang.
Massa legte einen sauberen Start in die Saison 2016, geriet danach jedoch etwas ins Stocken. Technische Probleme und der Abwärtstrend von Williams' Performance kratzten an seiner Motivation. In Monza folgte die Ankündigung des F1-Rücktritts zum Saisonende. Massa durchlief die komplette Achterbahnfahrt der Emotionen und sagte nach einem tränenreichen Abschied in Brasilien und dem finalen Rennen in Abu Dhabi der Königsklasse zunächst Lebewohl - doch dann kam alles anders. Nico Rosberg trat zurück, Valtteri Bottas erhielt bei Mercedes den Zuschlag und Williams brauchte an der Seite von Neuzugang Lance Stroll einen erfahrenen Mann. Massa kam Williams' Bitte nach, auch 2017 für die Briten ins Cockpit zu steigen, und trat vom Rücktritt zurück.