Der Freitag macht es den Fahrern und Teams in Mugello nicht gerade einfach. Denn das Wetter mischt sich immer wieder gerne in die Trainings ein. Die 250er-Klasse konnte immerhin einen Großteil ihrer Session im Trockenen absolvieren, bevor am Ende der Himmel doch wieder seine Schleusen öffnete. Bis dahin hatte Alvaro Bautista die schnellste Zeit der Session gefahren und seine Runde in 1:55.321 Minuten zeigte, dass der Fahrbetrieb nach dem Schauer am Morgen doch wieder ohne größere Behinderungen möglich war. Rund drei Zehntel hinter Bautista kam Hector Barbera auf die zweitschnellste Zeit und Mattia Pasini auf Rang drei fehlten rund fünf Zehntel.

Wieder einmal der schnellste Gilera-Pilot war Marco Simoncelli, der sich die vierte Trainingsposition erfahren konnte. Hinter ihm fand sich Le Mans-Sieger Alex Debon und Manuel Poggiali bestätigte seinen Aufwärtstrend mit Rang sechs. Der ehemalige zweifache Weltmeister war auch der Letzte, der sich noch innerhalb von einer Sekunde zu Bautista aufhielt. Thomas Lüthi schaffte das nicht und wurde mit rund 1,4 Sekunden Rückstand Achter. Für KTM gab es im ersten 250er-Training zum Italien GP die Positionen neun, zehn und 13. Schnellster des Trios war Hiroshi Aoyama, ihm folgte Mika Kallio und Julian Simon büßte am meisten Zeit auf die Spitze ein - und das waren knapp drei Sekunden. Die Schere ging in diesem Training allerdings sehr weit auseinander. Russel Gomez verlor als 23. und Letzter rund zehn Sekunden auf Bautista.