Bereits seit 1979 ist Hiroshi Masuoka bei Offroad-Rennen unterwegs und 1987 war der Japaner erstmals bei der Rallye Dakar am Start. Zwar musste er danach 15 Jahre warten, bis er die Gesamtwertung des Rennens einmal gewinnen konnte, doch bereits zuvor verdiente er sich etliche Lorbeeren.

1990 holte er sich den Sieg in der Kategorie T2, in der die Seriennahen Querfeldein-Fahrzeuge gewertet werden. Zwischen 1995 und 2000 war er sechs Mal in den Top Ten, 1997 und 1998 sogar auf Rang vier. Seine wirklich große Zeit in der Dakar kam aber nach der Jahrtausendwende.

2001 fuhr er erstmals auf das Podium und im Jahr darauf machte er sich zum erst zweiten Japaner, der die Dakar gewann. Sein Vorgänger war Kenjiro Shinozuka 1997. 2003 wiederholte Masuoka den Erfolg und siegte zudem noch in der Baja Italien. Im folgenden Jahr musste der Japaner dann Mitsubishi Teamkollege Stephane Peterhansel bei der Dakar den Vortritt lassen, dafür sicherte sich Masuoka aber den Sieg bei der UAE Desert Challenge.

2005 und 2006 lief es dann nicht nach Wunsch. Bei den beiden Ausgaben der Dakar schied er jeweils aus und auf der Haben-Seite konnte er nur einen dritten Platz bei der Rallye Tunesien 2005 verbuchen. Im Juni und September dieses Jahres war er aber eifrig bei den Testfahrten von Mitsubishi in Marokko engagiert. Den letzten Test für die Dakar, die UAE Desert Challenge, schloss er als Siebter ab. Nicht ganz vorne, aber auch nicht außer Acht zu lassen.